Что такое шикимовая кислота?

Шикимовая кислота (3,4,5-тригидрокси-1-циклогексен-1-карбоновая кислота) — это встречающееся в природе органическое соединение, являющееся важным промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина, ароматических аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана) и большинства растительных и микробных алкалоидов.

Шикимовая кислота широко используется в качестве исходного материала для промышленного синтеза противовирусного препарата осельтамивир (препарат против вируса гриппа H5N1, используемый для лечения и профилактики всех известных штаммов вирусов гриппа). Сообщается о широком применении синтеза (-)-зейленона на основе шикимовой кислоты в качестве средства для химиотерапии рака. Имеются данные о синтезе монопальмитоилоксишикимовой кислоты, обладающей антикоагулянтной активностью и способной снижать свертываемость крови при внутримышечном введении. Китайская исследовательская группа синтезировала производное шикимовой кислоты, триацетилшикимовую кислоту, которая проявляет антикоагулянтную и антитромботическую активность.

Кроме того, производные шикимовой кислоты вызывают большой интерес в сельском хозяйстве, поскольку многие из них используются в качестве гербицидов и противомикробных средств, так как они способны блокировать путь образования шикимовой кислоты в растениях и бактериях, не оказывая негативного воздействия на млекопитающих.

Таким образом, шикимовая кислота может использоваться в качестве реагента для органического синтеза как в фундаментальных научных исследованиях, так и в медицинских приложениях в органической химии и медицине, особенно для получения различных лекарственных препаратов.

Шикимовая кислота, являясь важным фармацевтическим химическим веществом, может применяться для лечения многих заболеваний:

1. Обладает антибактериальными и противоопухолевыми свойствами.

В 1987 году японские ученые обнаружили, что аналог ингибитора глиоксалазы I, синтезированный с помощью метилантранилата, оказывает выраженное ингибирующее действие на клеточную линию Hela и асцитную карциному Эшера, может продлевать время выживания мышей, инокулированных лейкемическими клетками L1210, и обладает относительно низкой токсичностью; его ингибирующее действие в основном связано с реакцией гидрида серы. В 1988 году китайские ученые синтезировали производное шикимовой кислоты и доказали, что это соединение обладает ингибирующим действием на лейкемические клетки L1210 in vitro.

2. Антитромбозное действие

Влияние шикимовой кислоты и ее производных на сердечно-сосудистую систему проявляется в антитромботическом действии и ингибировании агрегации тромбоцитов. Исследования показывают, что: шикимовая кислота оказывает сильное ингибирующее действие на скорость агрегации тромбоцитов у крыс с моделью эмболии средней мозговой артерии, вызванной аденозиндифосфатом; внутривенное и внутримышечное введение шикимовой кислоты может увеличить время свертывания крови у мышей.

3. Противоцеребральная ишемия

Шикимовая кислота и ее производные оказывают благоприятное воздействие при ишемии головного мозга, главным образом, уменьшая объем инфаркта головного мозга после очаговой ишемии у крыс, снижая показатели неврологической функции, уменьшая степень отека головного мозга, увеличивая мозговой кровоток в ишемизированной области и другие показатели. Некоторые исследования показали, что ее производные могут снижать степень агрегации эритроцитов и ингибировать агрегацию тромбоцитов после ишемии головного мозга, тем самым улучшая микроциркуляцию в головном мозге.