Что такое шикимовая кислота?

Шикимовая кислота (3,4,5-тригидрокси-1-циклогексен-1-карбоновая кислота) представляет собой встречающееся в природе органическое соединение, которое является важным промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина, ароматических аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана) и большинства Растительные и микробные алкалоиды.

Шикимовая кислота обычно используется в качестве исходного материала для промышленного синтеза противовирусного препарата осельтамивира (препарата против вируса гриппа H5N1, используемого для лечения и профилактики всех известных штаммов вирусов гриппа). Сообщается, что синтез (-)-зеиленона на основе шикимовой кислоты широко используется в качестве средства для химиотерапии рака. Имеются данные о синтезе монопальмитоилоксишикимовой кислоты, обладающей антикоагулянтной активностью и способной снижать свертываемость крови при внутримышечном введении. Китайская исследовательская группа синтезировала производное шикимовой кислоты, триацетилшикимовую кислоту, которая проявляет антикоагулянтную и антитромботическую активность.

Кроме того, производные шикимовой кислоты проявили большой интерес в сельском хозяйстве, поскольку многие из них используются в качестве гербицидов и противомикробных средств, поскольку они могут блокировать путь шикимовой кислоты в растениях и бактериях, не оказывая негативного воздействия на млекопитающих.

Таким образом, шикимовую кислоту можно использовать в качестве реагента для органического синтеза как в фундаментальной науке, так и в медицинских приложениях, в органической химии и медицине, особенно для приготовления различных лекарств.

Как важный фармацевтический химический материал, шикимовая кислота может применяться для лечения многих заболеваний:

1. Антибактериальное и противоопухолевое действие.

В 1987 году японские ученые обнаружили, что аналог ингибитора глиоксалазы I, синтезированный метилантранилатом, оказывает очевидное ингибирующее действие на клеточную линию Hela и асцитную карциному Escheri, может продлевать время выживания мышей, привитых лейкозными клетками L1210, а токсичность относительно низкая. его ингибирующий эффект в основном связан с реакцией гидрида серы. 1988, Китайские ученые В 1988 году китайские ученые синтезировали производное шикимовой кислоты и доказали, что это соединение оказывает эффект ингибирования клеток лейкемии L1210 in vitro.

2. Антитромбоз

Влияние шикимовой кислоты и ее производных на сердечно-сосудистую систему показано в роли противотромбозного и ингибирующего агрегации тромбоцитов. Исследования показывают, что: шикимовая кислота оказывает сильное ингибирующее действие на скорость агрегации тромбоцитов у крыс, моделирующих эмболию средней мозговой артерии, вызванную аденозиндифосфатом; внутривенное и внутримышечное введение шикимовой кислоты может увеличить время свертывания крови у мышей.

3.Антицеребральная ишемия.

Шикимовая кислота и ее производные обладают эффектом улучшения ишемии головного мозга, главным образом за счет уменьшения объема инфаркта головного мозга после очаговой ишемии головного мозга у крыс, снижения показателей неврологических функций, уменьшения степени отека головного мозга, увеличения мозгового кровотока в ишемизированной зоне. и другие показатели. Некоторые исследования показали, что его производные способны снижать степень агрегации эритроцитов и ингибировать агрегацию тромбоцитов после церебральной ишемии, тем самым облегчая церебральную микроциркуляцию.